↑ Booth Mark MCFC (26 de diciembre de 2015). «Nuevo escudo camisetas de futbol chelsea del City». Jugó la final de la FA Cup 2015 el 30 de mayo de 2015, donde estuvo en cancha los 90 minutos en la victoria por 4-0 frente a Aston Villa en el estadio de Wembley. El club nunca alcanzó su nivel normal debido a una carga de lesiones sin precedentes (hasta 16 jugadores lesionados a principios de diciembre de 2011) y terminó en penúltimo lugar al final de la temporada. O’Higgins en su tiempo creó un Complejo deportivo en el sector poniente de Rancagua llamado «Complejo Deportivo Baquedano» era de primer nivel y era uno de los mejores de esa época tenía canchas de entrenamiento, camarines y casa del jugador pero debido a problemas dentro de la corporación Álex Acosta decidió vender este complejo deportivo. En sus 16.839 metros cuadrados alberga, en una primera fase, 7 campos de fútbol, uno de futbolito, un centro recreativo, canchas de pasto artificial, y canchas de tenis, además de 2.000 metros cuadrados de servicios, con zona de gimnasio, piscina, vestuarios, salas de reuniones, zona de fisioterapia, despacho médico, además existe el sector del fútbol joven donde las canchas tendrán graderías para ver los encuentros.
Desde el año 2002 la hinchada de O’Higgins, denominada Trinchera Celeste, que se ubica en el sector norte del Estadio El Teniente poco a poco adquirió notoriedad en las canchas del país debido a los incidentes violentos producidos al exterior de los estadios en los partidos que participa su equipo, principalmente con barras de provincia como Los del Cerro y Los Panzers ambos de la Región de Valparaíso, pero también con las hinchadas santiaguinas como lo son la Garra Blanca de Colo-Colo, Los de Abajo de la Universidad de Chile y Los Cruzados de Universidad Católica, sin dejar de lado los problemas que tuvo con la barra brava Los Celestes también adeptos del club que se ubicaban en el sector sur del Estadio El Teniente, por encuentros personales, principalmente, por diferencias de opiniones provocaron enfrentamientos en más de una oportunidad, dicho esto los constantes enfrentamientos con la policía uniformada y los destrozos que se produjeron entre las barras nacionales fueron los principales motivos para la promulgación de la Ley N.º 19 327 o de violencia en los recintos deportivos. La hinchada de O’Higgins nace en la década de 1990 fue así como surgió la extinta y ya mítica Fortaleza Celeste, que en su afán de hacer respetar su condición de local cayó en verdaderos exabruptos, protagonizando serios incidentes en algunos reductos del país.
El primer partido internacional fue entre Argentina y Bulgaria, en donde con un gol de Héctor Facundo, los sudamericanos derrotaron a los europeos el 30 de mayo, siendo el estadio local de todos los partidos relacionados con el Grupo D, y uno de cuartos de final partido entre Alemania Occidental y Yugoslavia. En la siguiente temporada, el equipo llegó a cuartos de final de la Recopa de Europa tras dejar en el camino al AC Milan y de manera inesperada descendió a Segunda División. Los Blues accedieron a la final ante los Merengues luego de haber sido campeón de la Copa UEFA (actual Europa League) la temporada anterior. ↑ «English Premier League – Top Scorers – 2007/2008». ESPNsoccernet. El 10 de marzo de 2022, el gobierno británico anunció sanciones a Abramovich, permitiendo al Chelsea operar bajo una licencia especial hasta el 31 de mayo, mientras que la Premier League descalificó a Abramovich como director del club.
En 2020 en plena pandemia del Coronavirus el Canal del Fútbol y ANFP decidieron crear el Torneo Entel eSports Chile 2020, donde se reunieron 16 de los 18 equipos del Torneo Nacional representados por dos jugadores del plantel. En el torneo largo del año 2010 regresa a la banca de los celestes Roberto Hernández quien ya había estado el año 1994, posteriormente asume Marco Antonio Figueroa, Ivo Basay y José Cantillana. Aunque en principio se esperaba que jugase diez partidos en el torneo australiano, Villa adelantó su regreso a Nueva York para cumplir con sus obligaciones publicitarias y solo disputó cuatro encuentros en los que marcó dos goles. Desde entonces, el club ha contribuido con alrededor de 60 futbolistas al combinado nacional desde 1955, quienes en su totalidad sumaron sobre 40 presentaciones por encuentros tipo A con la roja. En ese momento, el entrenador del Chelsea, José Mourinho, creía que tenía grandes reservas sobre su estilo de vida fuera de Stamford Bridge y los informes del club, teniendo en cuenta la descarga del jugador. A esto se suma una réplica de la estatua del monumento a Bernardo O’Higgins ubicada en plena Plaza de los Héroes en Rancagua siendo ésta puesta sobre el blasón antes mencionado.