A pesar de haber llegado hasta octavos de final de la Copa Sudamericana y de haberle empatado 3-3 al América de México en los Estados Unidos, en el partido de vuelta Nacional cayó goleado por 1-4 en Medellín y a partir de ahí no volvió a ganar ningún partido en el torneo colombiano y sufrió la llamada «Fiebre amarilla», ya que perdió con todos los equipos cuyo color representativo era el amarillo (como el América de México, Atlético Bucaramanga, Atlético Huila, etc). La final era esta vez contra Millonarios F. C. de Bogotá. Lomas de Zamora, con el cual ya comenzó a rivalizar en los inicios de la era profesional del fútbol argentino. En los cuadrangulares hizo un papel desastroso y terminó último de su grupo con apenas 5 puntos, faltando dos fechas para el final de los cuadrangulares, Nacional estaba eliminado y sin ninguna opción para clasificarse a los torneos internacionales, por esto y por la eliminación en la Copa Colombia en cuartos de final, José Fernando Santa fue destituido de su cargo, además de no tener continuidad con la nómina ni con la inclusión de los jóvenes en el equipo profesional.
En el partido de ida, jugado en Buenos Aires, el equipo colombiano se impuso por 0-1 con gol de Edixon Perea. Atlético Nacional comenzó el siglo XXI participando en la Copa Libertadores 2000 donde el club colombiano finalizó último del Grupo 4 detrás de River Plate, Atlas de Guadalajara y Universidad de Chile. El mismo año año debía participar en la Supercopa, pero fue forzado a renunciar por una sanción de la Conmebol tras un partido de la Copa Libertadores de ese año contra Vasco da Gama a raíz de las amenazas telefónicas recibidas por el árbitro Juan Daniel Cardellino antes del partido Atlético Nacional 2 – Vasco da Gama 0. Dicho encuentro fue anulado y posteriormente vuelto a jugar en el Estadio Santa Laura de Santiago de Chile. 9 Pese a que Brasil ganó 1:0 a Chile hasta el minuto 70, la FIFA otorgó el marcador 2:0 favorable a Brasil. En la ciudad de Pasto el marcador fue 0-0, definiendo el título en el Estadio Atanasio Girardot 2-0 a favor del verde con goles de Juan David Valencia y Fernando Uribe. Además, como campeón de la Libertadores, tenía el derecho de disputar la Recopa Sudamericana frente a Boca Juniors, campeón de la Supercopa de 1989; el marcador fue 1-0 a favor del equipo argentino.
La semifinal tuvo a Nacional enfrentándose contra el River Plate de Argentina, al cual venció 1-0 en Medellín con un gol de René Higuita de tiro libre. El primer partido, disputado en el estadio Guillermo Plazas Alcid de Neiva, el 13 de junio, finalizó 1-0 a favor de Atlético Nacional con gol de Carmelo Valencia. En el primer partido, Nacional y Necaxa empataron 0-0 en Medellín. El primer partido, disputado en el Estadio Nemesio Camacho El Campín de Bogotá, el 16 de diciembre, finalizó 3-0 a favor de Atlético Nacional con goles de Carmelo Valencia, Sergio Galván y León Darío Muñoz. En este año Nacional se reforzaba en su nómina con varios jugadores como Vladimir Marín y el exgoleador del Once Caldas, Sergio Galván, entre otros. A nivel de videojuegos se destacan simuladores como FIFA y Pro Evolution Soccer (también conocido como Winning Eleven), los cuales permiten emular encuentros de fútbol controlando los movimientos de los futbolistas, y otros como Football Manager, el cual permite controlar equipos desde el punto de vista dirigencial. El primer partido en Cali finalizó 1-1 y el segundo partido jugado en Medellín finalizó 0-0. Nacional ganó 4-2 en la definición desde el punto penalti.
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