Aun así, Leonardo modificó el juego y esquema del cuadro rossonero, pasando del 4-3-1-2 a 4-3-3. Leonardo también revaloró ciertos jugadores como Ronaldinho, Massimo Ambrosini, camisetas del arsenal Marco Borriello o Luca Antonini. A partir de entonces tras la concesión del título de real por parte del monarca Alfonso XIII, el mismo diseñador lo modificó añadiendo la corona real y ampliando el borde de la circunferencia para introducir la leyenda «Real Club Deportivo Español» al tiempo que las rayas verticales con los colores institucionales pasaron a ser oblicuas. En 2001 perdió ante General Paz Juniors por 3-1 y de esa manera descendió al Torneo Argentino A, torneo que solo jugaría un año cuando en un desempate ante Cipolletti perdería en el tiempo suplementario por 3-2 en Río IV y en 2002-2003 vendría el peor descenso de su historia. Durante el resto del torneo, logró dejar en el camino a equipos como el Celtic (en octavos de final por 1:0 en San Siro y en el tiempo de alargue, después de haber empatado sin goles en Escocia), el Bayern de Múnich (en cuartos de final empate 2:2 en Italia y 0:2 en Alemania) y el Manchester United en semifinales (cayó en un partido de infarto en Old Trafford por 3:2 y luego ganó por un claro y más que justo 3:0 en San Siro con una gran actuación de Clarence Seedorf y Kaká).
Ya en Octavos de final goleó al Arsenal FC con un marcador de 4-0, segunda equipacion del arsenal Kevin Prince Boateng inició el festín en San Siro con un golazo de volea seguido de Robinho (2) y Zlatan Ibrahimović de penal -este último asistió dos goles y prácticamente sentenció la eliminatoria-. Inglaterra ganó este partido, por un marcador de 3-2.El encuentro fue tan violento que surgió en aquel momento un arduo debate en Inglaterra sobre la conveniencia de participar en partidos internacionales. En este partido se destacó la participación del guardameta colombiano Faryd Mondragón, quien fue la gran figura de su equipo ya que atajó numerosas ocasiones de gol, evitando así una goleada. Pero lo mejor estaba por venir: Kaká regresaría al club donde logró sus mayores éxitos, proveniente del Real Madrid, aterrizando gratis en San Siro y firmando por 2 años. El cuadro rossonero arribó hasta octavos de final en la Liga de Campeones, donde quedó eliminado ante el Arsenal (derrota en San Siro por 0-2). En la Serie A finalizó en una decepcionante quinta ubicación, clasificándose para la Copa de la UEFA. Tras el denominado Moggigate, donde recibió sanciones después de haber pedido jueces de línea internacionales tras las polémicas sufridas en el partido ante el Siena (derrota de 1:2 con fallos arbitrales que le costaron al club rossonero el título), el Milan dio inicio a la liga 2006/07 con una penalización de 15 puntos (la cual se redujo a ocho) y de 30 en la temporada anterior (2005/06), lo que se tradujo en fichajes de bajo perfil.
Las clases se dictan a chicos a partir de los 4 años en el Gimnasio Juan Pelatto. En sus años fundacionales, el uniforme era similar al utilizado por el Everton. El 25 de mayo de cada año, el bastón del Relevo de la juventud era entregado por último a Josip Broz Tito, presidente de Yugoslavia. A raíz de esto, era parte del equipo titular para el torneo local, en su mayoría suplentes debido al recambio por doble competición. Después de un repunte en la liga, logró establecerse en la punta con relativa comodidad y no la soltó, conquistando su decimoséptima liga a dos jornadas del término. 2) Incluye datos de Copa Libertadores, Copa Sudamericana, Recopa Sudamericana, Liga Europa, Liga de Campeones y Mundial de Clubes. Posteriormente, tras vencer a Boca Juniors por un marcador de 4:2, se transformó en el primer club europeo en obtener la Copa Mundial de Clubes y en el club más laureado a nivel internacional hasta entonces con 18 títulos internacionales.
Después de una temporada regular en Champions League, quedó eliminado en octavos de final por marcador global de 1-0 ante el Tottenham inglés. A pesar de los resultados dispares, es destacable de la temporada 2012-13 la escalada al tercer puesto del campeonato, la victoria sobre la Juventus por uno a cero en San siro y finalmente, la imponente victoria por dos a cero frente al Barcelona de España, por la Champions League, aunque cayó eliminado en el partido de vuelta en el Camp Nou por cuatro a cero. Así, el Milan abriría la eliminatoria en San Siro, ante un espectacular mosaico de su afición, con un equipo plagado de jugadores veteranos, algunos en baja forma física producto de lesiones recién recuperadas, para enfrentar al Barcelona. A pesar de los contratiempos, logró disputar la Liga de Campeones, donde se dio inicio a una campaña épica la cual emprendió desde cero, partiendo por eliminar (en la tercera fase previa) al Estrella Roja de Belgrado (después de ganar 1:0 en el San Siro y 2:1 en la ida), con lo que accedió a la fase grupos. En la temporada 2004/05 logró su quinta Supercopa de Italia al vencer a la Lazio por 3:0 (con una tripleta de Andriy Shevchenko).
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