En la temporada 2004/05, su segunda en categoría infantil, fichó por el Hércules de la mano de Paco Fraga, camisetas de fútbol baratas entrenador del fútbol base herculano. En junio de 2012 tras ejercer una de las cláusulas que disponía en su contrato se marcha al equipo también griego del PAOK FC de Salónica, firmando para la temporada 2012/13. Tras una gran temporada firma una extensión del contrato por 3 años de duración 2013-2016 , equipo con el cual jugaría competición Europea Uefa Europa League y Uefa Champions League Qualifications. En la temporada 2010/11 Jacobo pese a tener ofertas de equipos de primera e incluso una negociación por traspaso muy avanzada por más de 2.000.000€ del Celtic Football Club en la que al final no hubo acuerdo entre clubes, decidió acabar su último año de contrato con el equipo de su ciudad para ayudar a conseguir de nuevo el ascenso a la máxima categoría. Ganó el título de mejor gol en su primera temporada, que resultó exitosa un poco más en lo comercial, pues su presencia atrajo para su equipo un sector hispano de aficionados.
↑ «El Pucela anuncia el ansiado fichaje de un central y siembra la duda por las mofas de los aficionados turcos| El español». Pero al final se llegó un acuerdo y Silva fichó por la Unión Deportiva Las Palmas. Llegando al final del campeonato, el equipo se desinfla y entra en una crisis de juego, lo que hace que el club termine la temporada sufriendo, pero consiguiendo el objetivo de la salvación. Lattek condujo al equipo a conseguir el subcampeonato en la temporada 1969-70, donde Gerd Müller consigue por tercera vez el título de máximo goleador de la liga al anotar 38 tantos. En la temporada 2007/08 Jacobo fue fichado por el CD Numancia de Soria militante de la segunda división, en la que titular indiscutible por fin se destapó como un gran portero, siendo el 2 arquero menos goleado de la categoría con tan solo 28 goles encajados en la temporada y haciendo actuaciones magistrales en la que detuvo 5 penaltis de 8 lanzamientos y teniendo una repercusión mediática espectacular donde incluso a mitad de temporada equipos de primera división, Real Betis Balompié, Real Zaragoza o Getafe Club de Fútbol estuvieron muy interesados en adquirir sus derechos, pero una negociación a 3 partes entre, jugador, CD Numancia y Real Valladolid CF con un opción de recompra, dio lugar a que siguiera con sus grandes actuaciones hasta el final de la temporada en el equipo de Soria donde volvió alcanzar su segundo ascenso consecutivo a la Primera División de España, consiguiendo también el título de campeón de Liga.
En la campaña siguiente 2006/07, en la conocida «temporada de los récords» de la mano de José Luis Mendilibar donde el equipo acabó con 88 puntos, Jacobo, comenzó cuajando grandes actuaciones como portero titular, pero una lesión en la rodilla hizo que una vez recuperado, el entrenador contara con Alberto, gran portero veterano ex de la Real Sociedad de Fútbol y subcampeón de la Liga de la Primera División de España en la temporada 2002/03. Aun así, esa temporada Jacobo fue partícipe de muchos minutos, y él y su club de toda la vida el Real Valladolid CF consiguieron el ascenso a la Primera División de España y el título de campeón de Liga de la Segunda División de España, muy valorado en el país. En el verano de 2008 y después del gran interés por parte del Getafe Club de Fútbol que necesitaba un portero por la grave lesión en la rodilla de Ustari producida en los Juegos Olímpicos, Jacobo recaló en el por entonces conjunto de moda Getafe F.C, que dos años antes había hecho historia por la llegada a las dos finales de copa del Rey y a los cuartos de final con el F.C. Jacobo debutó en la jornada 2 frente al Real Betis Balompié en el que fue su debut en la denominada liga de las estrellas en la primera división del fútbol español, el resultado fue de 0-0 y Jacobo fue denominado mejor jugador del partido y de la jornada por los medios de comunicación españoles aquel 14 de septiembre de 2008. Disputó grandes encuentros en primera división, con 20 partidos jugados y 24 goles encajados entre Liga y Copa, hasta que en el recta final de la liga una expulsión por doble amarilla frente al Valencia Club de Fútbol en el Estadio de Mestalla, en una internada en el área de David Villa actual jugador del Fútbol Club Barcelona y el posterior cambio de entrenador por la sustitución de Víctor Muñoz por Míchel González, exentrenador del Real Madrid CF le volvió a dar la titularidad al ya recuperado portero de Argentina Oscar Ustari.
Después de estar lejos de su tierra, volvería de nuevo en la temporada 2005/06 donde debutó en partido oficial con el primer equipo del Real Valladolid CF disfrutando de partidos como titular pero ese año el equipo no conseguiría su objetivo del ascenso. La temporada siguiente comenzó como titular en Valladolid en la Primera División jugando un total de 20 partidos con 23 goles encajados entre el campeonato de Liga y de Copa del Rey después de incluso haber tenido una baja de 4 meses por una operación de estómago de la cual tuvo que ser operado de urgencia, gran susto del que no solo se recuperó sino que llegó a ayudar al equipo de la mano del por aquel entonces exentrenador de la Selección Española absoluta Javier Clemente que había sido fichado para los últimos 8 partidos para intentar culminar el milagro de permanecer en la categoría de oro del fútbol español. Copa Argentina: es una competición por eliminación directa, disputada a un único partido, en cancha neutral, en la que participan los equipos de Primera División y de las cuatro categorías inferiores de ambas ramas.
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